主题式复习讲座6——《治疗疟疾的药物——磷酸氯喹》

氯喹可以治疗疟疾，但临床试验发现，氯喹的水溶性较弱，单独服用往往药效不佳。目前市面上商品化的氯喹药物——磷酸氯喹，是利用磷酸与氯喹形成有机盐，增大其在水中的溶解度，从而提高了氯喹的药效。

1．磷酸氯喹的结构简式为：

（1）磷酸与氯喹形成了有机盐，则磷酸氯喹中含有的化学键 。（不定项）

A．离子键 B．共价键

C．金属键 D．氢键

（2）磷酸氯喹中有含有 个不对称碳原子，N原子的杂化方式有 。

（3）PO₄³⁻的空间构型为 。

（4）磷酸氯喹中苯环上二溴取代物种类 （填“＞”“＜”“=”）一溴取代物种类。

答案：（1）AB

（2）1 sp³ sp²

（3）正四面体

（4）=

2．氯喹与磷酸反应生成磷酸氯喹，其主要目的是___。

A．增强水溶性

B．提高热稳定性

C．增加脂溶性

D．降低毒性

答案：A

3．根据磷酸氯喹的结构，回答：

（1）1 mol磷酸氯喹最多可与 mol H₂发生加成反应，最多消耗 mol NaOH。

（2）磷酸氯喹不能发生的反应有 。

A．加成反应 B．取代反应

C．氧化反应 D．加聚反应

答案：（1）5 8 （2）D

4．把下面的仪器分析法与主要功能连接起来：

5．合成磷酸氯喹的主要原料是氯喹，结构简式如下：

（1）信息i的反应类型是 。

A．加成反应 B．取代反应

C．消去反应 D．加成反应

（2）信息ii的另一生成物是 。

答案：（1）B （2）HX

（3）略（直接套用信息即可）

间氯硝基苯的熔点为44～46℃，沸点为235～236℃。下列说法正确的是 。

A．间氯硝基苯与硝基苯互为同系物

B．间氯硝基苯常温下呈液态，不溶于水，易溶于苯和甲苯

C．由间氯硝基苯制备间氯苯胺，该过程发生了还原反应

D．间氯苯胺分子内含有三个碳碳双键

（2）写出符合下列条件的间氯苯胺的同系物的结构简式：

①质谱图中分子离子峰的m/z值为84；

②核磁共振氢谱显示分子中存在三类化学环境不同的氢原子，其数量之比为3∶1∶1。

____________。

（3）已知：① −Cl 是苯环的“邻对位”定位基团，−NO2 是苯环的“间位”定位基团；

《范汝广说化学》：18101846096（微信同号）